Fu fondata nel 1176 e completata nel 1348 dagli Umiliati, un ordine religioso formato da monaci, monache e laici che, attorno all'attuale chiesa, seguivano la regola, conducevano vita di preghiera e di lavoro, in particolare fabbricando panni di lana e coltivando i campi con sistemi di lavorazione assolutamente innovativi. E’ proprio questo l’aspetto rilevante del luogo e dell’abbazia, che dovrebbe farci sentire vicini: l’etica del lavoro e la regola. Il lavoro per il quale furono famosi era la lavorazione della lana. Eseguivano tutte le fasi della lavorazione: dalla scelta della materia prima, alla battitura, alla cardatura, alla pettinatura, alla filatura, alla tessitura, fino alla vendita dei tessuti. I prodotti venivano commercializzati col nome di "panni umiliati" in tutta l'Italia settentrionale, fino alla Toscana e oltre. A Firenze, uno dei mercati di tessuti più ricchi dell'epoca, gli Umiliati possedevano una domus molto prestigiosa. Gli Umiliati ebbero un ruolo importante nel settore agricolo, nella formazione del paesaggio lombardo e nell’introduzione o nello sviluppo di colture particolari, come la “marcite”. Facendo scorrere in modo continuo un sottile velo d’acqua sul terreno leggermente inclinato, si verificava una crescita continua dell’erba, che veniva tagliata ogni 30-40 giorni. L’ultimo taglio veniva lasciato sul terreno dove marciva. Da qui il nome della tecnica per nutrire la terra e renderla più fertile. Tali innovazioni sono state assimilate anche dalla società civile e diventarono uno dei fattori di crescita economica e culturale della Lombardia. I monaci umiliati furono molto apprezzati e richiesti dalle autorità civili come contabili della finanza pubblica, anche al di fuori della Lombardia, per la loro capacità e la loro integrità. Tale capacità di amministrare con arte è confermata dalla loro presenza ai massimi livelli della magistratura finanziaria che gestiva le entrate e le spese del comune di Siena nella prima metà del XIV secolo. Tali figure, scelte per capacità professionale, integrità di vita ed assoluta estraneità alle vicende politiche locali, sono raffigurate su alcuni libri contenenti atti finanziari del comune di Siena. La chiesa è l’unico avanzo dell’antico complesso. Nel 1940 l’abbazia passò ad una comunità di religiose. Le monache si dedicano ancora oggi alla produzione di confetture e, dal 1945, svolgono un'importante attività di editoria religiosa e teologica, oltre agli impegni di natura più strettamente monastica. La facciata è a capanna, caratteristica per le bifore aperte sul cielo, con mattoni a vista e con decorazioni di pietra bianca. Il portale è in marmo bianco. Ai lati, due nicchie gotiche racchiudono le statue dei santi Pietro e Paolo. Il portone della chiesa è di legno scuro, decorato con grandi costoloni lignei e grossi chiodi, e risale all'epoca della costruzione della facciata. In esso è ricavato un piccolo portoncino che è usato per l'ingresso in chiesa. Originale è il campanile secondo la tradizione cistercense. All’interno, la chiesa sarebbe quasi spoglia se non fosse per la decorazione pittorica che la ricopre per buona parte. L'impianto della chiesa è a sala rettangolare, a tre navate di cinque campate ciascuna, inquadrate in archi trasversali a sesto acuto. Prima campata in stile romanico e le successive, realizzate nel corso del Duecento, in stile gotico con colonne in cotto che sorreggono alte volte a crociera. La chiave di volta, al centro delle crociere, è circondata da spicchi racchiusi in un cerchio, con i colori dell'arcobaleno, segno dell'alleanza di Dio con gli uomini. La chiesa accoglie numerosi e celebri affreschi, opere di Scuola giottesca. Nella parete frontale del tiburio è raffigurata, al centro, la Madonna in Maestà e Santi, direttamente datata al 1349. Sulla parete che la fronteggia il Giudizio Universale di Giusto de' Menabuoi, che potrebbe risalire ad anni subito precedenti il 1370; al suo centro, la figura del Cristo; alla sua destra stanno i "benedetti", con il volto proteso verso il Giudice, e alla sinistra i "dannati" su cui domina la figura di Satana che divora la preda. Sulla metà superiore della parete, due angeli sono intenti ad arrotolare il tempo della storia, facendo intravedere alle spalle la Gerusalemme celeste.