La galleria venne iniziata 1865 e inaugurata due anni dopo anche se non finita. Lo stile è eclettico, con grottesche, cariatidi, lunette e lesene, tipico della seconda metà dell'Ottocento milanese. Le statue che la decorano sono dello scultore milanese Pietro Magni. In galleria ha una natura prevalentemente commerciale. In essa hanno sede numerosi negozi di griffe e marchi e librerie prestigiosi, oltre che famosi caffè e ristoranti. Nel 1859 si cominciò a pensare a un passaggio coperto che collegasse piazza Duomo a piazza della Scala. La parte sinistra del Duomo era edificata con piccole costruzioni e fu prescelta per risistemare la viabilità del centro. Il comune indisse un pubblico concorso internazionale. Parteciparono 176 architetti e vinse Giuseppe Mengoni. Al centro della Galleria vi è una grande "sala" ottagonale che si alza per 47 metri. Sul pavimento è situato il simbolo araldico dei Savoia con una croce bianca in campo rosso. Intorno sono posti gli stemmi delle 4 città più importanti d’Italia: il toro di Torino, la lupa di Roma, il giglio di Firenze e la croce rossa in campo bianco di Milano. Nella volta sono raffigurati a mosaico i continenti Asia, Africa, Europa e America. La copertura della galleria ha un'ossatura in ferro ( 353 tonnellate) e il resto in vetro. I due ingressi principali, quelli del braccio più lungo, hanno due grandi archi trionfali. L’ossatura in ferro fu fabbricata in Inghilterra e assemblata a Parigi in 6 mesi. Nel 1865 iniziarono i lavori con la posa della prima pietra da parte di re Vittorio Emanuele II di Savoia e due anni più tardi si inaugurò la galleria, anche se non completamente terminata. Giuseppe Mengoni, l'ideatore della galleria, vi morì proprio precipitando dalla cupola durante un'ispezione il 30 dicembre 1877. La galleria con i suoi caffè divenne ben presto il salotto di Milano, e nel 1910 il pittore futurista Umberto Boccioni dipingerà il movimento delle persone che la animavano nella tela Rissa in galleria. Durante il 1914 ed i primi mesi del 1915, fu sede di manifestazioni di interventisti e pacifisti. Durante la seconda guerra mondiale, nelle notti del 13 e del 15 agosto 1943, la galleria venne colpita dai bombardamenti aerei alleati. Per molti anni a partire dal secondo dopoguerra, la zona d'ingresso alla galleria verso piazza Duomo costituì un punto di ritrovo per discutere dei fatti rilevanti che caratterizzarono la vita civile e polita della Nazione. La presenza delle edicole e degli strilloni faceva riunire capannelli di persone, soprattutto all'ora di uscita dei quotidiani del pomeriggio, di solito caratterizzati da forti titoli in prima pagina. Gli anni del terrorismo fecero cessare la consuetudine di ritrovarsi in galleria per discutere l'attualità. Simbolicamente, la Galleria è l’agorà della città, il luogo di incontro per eccellenza. E’ il luogo che separa in modo netto il potere politico da quello religioso, ma che nello stesso tempo unisce le due idee fondanti della società umana. E’ anche la rivisitazione contemporanea della caverna sotterranea utilizzata per le iniziazioni, che permette, oggi, il passaggio lungo e mediato degli uomini che rispondono alle richieste della società civile e di quella religiosa, tra le due istituzioni in cui si è materializzato il sacro. Negli anni sessanta del Novecento, la galleria fu restaurata con il rifacimento della pavimentazione. Oggi l'Ottagono è usato dal comune di Milano per illustrare a turisti e cittadini i cambiamenti o le manifestazioni che interessano la città con iniziative e piccole mostre estemporanee.