Porta Orientale, per la privilegiata posizione che rivestiva essendo rivolta verso Vienna e l'Austria, fu la prima fra le porte cittadine per la quale verso la fine del XVIII secolo si pensò ed operò un rifacimento in chiave monumentale. L'architetto designato fu l’architetto della Scala Giuseppe Piermarini, protagonista fino alla sua morte (avvenuta nel 1808) del rinnovamento urbanistico e architettonico della città e che  cominciò i lavori per il nuovo complesso in stile neoclassico nel 1787.  Con la venuta in Italia di Napoleone, mutò definitivamente la concezione della porta cittadina, non più struttura difensiva o semplice sede del dazio, ma vero e proprio monumento capace di impreziosire e aumentare il prestigio della città. Il rifacimento in chiave monumentale delle porte cittadine subì pertanto un incentivo. Nel 1806 in occasione dell'ingresso a Milano del viceré Eugenio di Beauharnais, un arco trionfale provvisorio venne commissionato: l'arco, monoforo, si ispirava a quello di Tito a Roma, era coronato da una quadriga tra statue di Vittorie alate ed era preceduto da una scala affiancata da obelischi. Tale realizzazione avrebbe dovuto poi tradursi in marmo, nella sua versione permanente; tuttavia il progetto non trovò mai attuazione. L'attuale complesso che costituisce oggi Porta Venezia venne realizzato fra il 1827 ed il 1828 su progetto dell’architetto bresciano Rodolfo Vantini, a seguito di un concorso bandito nel 1826 (cui parteciparono 32 concorrenti). Nel 1833 vennero collocate le statue e i rilievi che dettero all'opera il suo aspetto definitivo.Nel 1860 venne ribattezzata Porta Venezia, in nome della città rimasta austriaca dopo l'"incompiuta" seconda guerra d'indipendenza (1859).